Pierluigi Casiraghi tinha tudo para ser um dos melhores jogadores italianos dos anos 90, não fossem as lesões. Natural de Monza, foi no clube local que passou os primeiros quatro anos da sua carreira, até 1989. Aos 17 anos, marcou uma vez em 14 jogos. Com Costacurta na equipa, subiu para os 8 golos. Marcou mais 22 golos, vencendo uma Coppa Italia Lega Pro.

Em 1989, juntou-se à Juventus para mais quatro anos. Tornou-se colega de Rui Barros e do malogrado Totò Schillaci. Marcou 11 vezes (metade dos golos marcados por Totò) e conquistou a Taça de Itália e a Taça UEFA (marcou na final, à Fiorentina. Com a ajuda de Roberto Baggio, que passou a ser o melhor marcador, Casiraghi marcou 14 vezes, voltando a ser o número dois da equipa, em termos de golos. Não venceu nada nesse ano. No terceiro ano, marcou por 8 vezes e no quarto e último, ficou-se pelos 5. Com Vialli, Ravanelli, Moller, Platt ou Conte, venceu mais uma Taça UEFA.

Na Lázio, passou cinco anos, o maior período que representou uma equipa, na sua carreira. Marcou 41 vezes. Conviveu com Signori, Boksic, Nedved, Fuser, Winter ou Di Matteo, e só na última época conquistou um título, a Taça Itália, num total de 3-2 contra o Milan, de Weah. 

O destino seguinte foi o Chelsea, onde tudo se desmoronou. A usar a camisola 10, ainda ajudou o clube a vencer a Supertaça Europeia. Marcou apenas um golo (ao Liverpool, em Anfield) e participou em 15 jogos. Lesionou-se gravemente e apesar de ter sido operado dez vezes, não regressou ao jogo.

Por Itália, marcou 13 golos em 44 partidas, tendo jogado o Mundial de 1994 e o Euro de 1996. Tapado por Baggio e Massaro, entrou 3 vezes no Mundial dos EUA, sem marcar. Dois anos depois, a Itália só fez três jogos, mas Casiraghi marcou por duas vezes, na estreia, na vitória por 2-1 à Rússia. Em novembro de 1997, marcou, contra a Rússia, o seu último golo internacional, num 1-0, em Nápoles. Em 22 de abril de 1998 jogou pela última vez pela seleção, num 3-1 ao Paraguai.