Sílvio Berlusconi morreu aos 86 anos. Era líder do partido Forza Itália (parceiro do atual Governo) e antigo primeiro ministro e fundador da Mediaset (a maior empresa de comunicação social do país. Polémicas à parte (e nunca faltaram), Berlusconi é aqui chamado por tudo o que fez pelo Milan, que já era um gigante antes da sua presidência, mas que com ele se tornou no maior clube do mundo.
Em 31 anos à frente dos rossoneri, venceu 29 trofeus. Desde o final dos anos 80 até 2017, ganhou 1 Mundial de Clubes, 2 Taças Intercontinentais, 5 Liga dos Campeões/Taça dos Campeões Europeus, 8 Scudetti, 1 Taça de Itália e 7 Supertaças de Itália. Em 2018, comprou o Monza, agora na primeira divisão, com um belo plantel.
Berlusconi comprou o Milan no início de 1986, numa altura em que o clube nada vencia há sete anos. Consigo, nos anos 80, 90 e inicio dos 2000, dinheiro não faltou. E apostas ousadas também não. Arrigo Sacchi, Fabio Capello e Carlo Ancelotti foram escolhas suas, de enorme sucesso. Apostou ainda em antigos jogadores para o banco, com sucesso bem menor. Leonardo, Tassoti, Seedorf, Inzaghi ou Brocchi foram algumas das escolhas. Mas, Berlusconi ficará para sempre conhecido pelas contratações de grandes estrelas mundiais como Van Basten, Gullit, Savicevic, Weah, Roberto Baggio, Shevchenko, Rui Costa, Kaká e Ibrahimovic, entre muitos outros homens da casa como Rossi, Maldini, Baresi, Ambrosini ou Albertini.
A primeira grande aposta de Berlusconi foi Sacchi, treinador em ascensão e aposta de algum risco. Resultou. Com a compra de Ruud Gullit, Marco van Basten and Frank Rijkaard e os italianos Paolo Maldini, Franco Baresi, Alessandro Costacurta e Roberto Donadoni o Milan foi campeão em 1988 e venceu a Liga dos Campeões (a primeira em 20 anos), batendo o Steua de Bucareste por 4-0 na final. No ano seguinte, vitória ante do Benfica e segunda Liga dos Campeões consecutiva. Conhecidos como Imortais, os craques de Sacchi eram vistos como uma das melhores equipas de sempre.
Aos Imortais, sucederam os Invencíveis. Sacchi deixou Milão e Capello foi o escolho para o suceder. Venceu três campeonatos seguidos, entre 1992 e 1994, tendo somado 58 jogos sem perder. Com Capello, três finais da Liga dos Campeões. Em 1993, derrota com o Marselha e em 1995, derrota com o Ajax. Pelo meio, 4-0 ao Barcelona Dream Team e uma das vitórias mais emblemáticas de sempre.
No início dos anos 2000, já com Ancelotti, o Milan voltou a ter um período extraordinário. O Milan venceu a Juventus na final da Liga dos Campeões de 2003, venceu o campeonato em 2004 e foi à final da Champions, perdendo-a para o Liverpool. Em 2007, nova Liga dos Campeões, em novo encontro com o Liverpool. Ancelotti ainda venceu o Mundial de Clubes de 2007. Seguiram-se alguns escândalos relacionados com corrupção e algum desinvestimento que fez com que o Milan entrasse numa fase má. Não terminou em grande a ligação de Sílvio ao Milan mas o seu contributo para a história do clube é incalculável.