José Peseiro é apontado ao Estoril, podendo assim suceder a Pedro Emanuel. A confirmar-se o regresso a Portugal, este será, à partida, um passo atrás na carreira de Peseiro, que já treinou Sporting, Porto e Braga. Peseiro começou a treinar em 1992, aos comandos do União de Santarém, seguindo-se o União de Montemor e Oriental antes de chegar ao Nacional da Madeira, ganhando a primeira experiência na primeira liga.

Em 2003-2004, viveu um conto de fadas e passou a integrar a equipa técnica do Real Madrid. O banco era liderado por Carlos Queiroz e o plantel contava com “monstros” como Raul, Ronaldo, Morientes, Zidane, Guti, Figo, Makelele, Beckham, Roberto Carlos ou Casillas. O Real fez má época e a experiência seria curta.

No ano seguinte, chega ao Sporting naquele que terá sido o ponto alto da carreira. Pôs o Sporting a jogar um futebol eficiente e bonito. Mas, numa semana, tudo correu mal. Perdeu o campeonato (ainda hoje se fala no lance entre Luisão e Ricardo) e a Taça UEFA, contra o CKSA, a jogar no Estádio de Alvalade e depois de ter estado a vencer por 1-0. Ganhou aí o epíteto de “pé-frio”, o homem que falha nos momentos decisivos. Começa a época seguinte no Sporting mas os maus resultados empurram-no.

Emigra de novo e muda-se para o Al Hilal (Arábia Saudita) antes de regressar à Europa e ingressar no histórico Panathinaikos. Não teve sucesso e não teria também na Roménia, com o Rapid de Bucareste. Seguiu-se a seleção da Arábia Saudita que falhou o acesso ao último play-off para o Mundial de 2010, sendo eliminada pelo Bahrein. Em 2012 aterra em Braga e consegue vencer uma Taça da Liga. Apesar disso, fica em quarto lugar, atrás do Paços de Ferreira e deixa o clube.

Volta a emigrar e treina o Al Wahda (EAU) e o Al Ahly (Egito) onde não é bem-vindo mas consegue ser campeão. Sucede a Lopetegui no FC Porto e acaba em terceiro lugar. Chega ao Jamor mas falha a final, perdendo com o Braga. Braga, ao qual voltaria noa ano seguinte, sem sucesso. A paragem seguinte foi o Al Sharjah (EAU). Pode agora regressar a Portugal e ao último classificado da liga.